S. var relativt ukjent som maler her hjemme, men for mange amerikanere var han maleren som oppdaget Norge. Foruten norske landskaper viser hans malerier, pasteller og tegninger motiver fra Amerika, Frankrike og Nederland. Fram til 1913 malte han helst høyfjellsbilder, senere er de fleste motiver fra Olden. S. var først og fremst stemningsmaler og malte gjerne stille vinterdager med sne på krokete trær, hvite fjelltopper mot blå himmel eller snevær (Snefall, 1928 Nasjonalgalleriet, Oslo), men også Oldendalen i sommerlig blomsterprakt og enkelte interiører (Mitt atelier, Nederland, 1913). De tidlige bilder fra 1900–04 var tydelig preget av et tidlig impresjonistisk formspråk med maleriske, saftige penselstrøk. Siden fulgte en utvikling mot en formoppløsende, særpreget pointilisme, hvor ofte bare vibrerende lys blir tilbake. S. hadde liten kontakt med norske malere, og hans tolkning av det norske landskapet kunne virke fremmedartet. S. testamenterte en stor kunstsamling til Vestlandske Kunstindustrimuseum. Ekteparet Singers eiendom i Laren, Nederland er i dag en del av kunstsentret Singer Memorial Museum.