O. debuterte med to bilder på Salon des Beaux-Arts i Paris 1908. I 1909 deltok han på De unges utstilling hos Blomqvists Kunsthandel, Oslo. Han vakte stor oppmerksomhet og 31-åringen ble raskt regnet som en av de ledende kunstnere blant nyimpresjonistene i sin generasjon. Male og tegne hadde O. gjort siden 1890-årene, da han arbeidet som apotekerlærling, først hos sin far i Arendal, siden i Sandvika og mot slutten av århundret i Kristiania. Vinteren 1897–98 var O. på en lengre reise til Italia sammen med sine foreldre. I Roma kom han i kontakt med den skandinaviske kunstnerkolonien og fikk sin første undervisning. Oppmuntret av sin kunstinteresserte mor søkte han nå undervisning hos Harriet Backer i Kristiania (1898–99). På hennes oppfordring tilbrakte han sommerhalvåret 1899 i Eggedal, hvor Christian Skredsvig drev friluftsskole. Det var også Backer som sendte O. til Kristian Zahrtmanns skole i København høsten 1899. Til tross for uttalt motvilje mot lærerens koloristiske syn og negative holdning til moderne fransk maleri, satte O. ham meget høyt som lærer og "opdrager i kunsten". Våren 1902 ble han av Zahrtmann invitert med på studietur til Italia, og tilbrakte sommeren i Portofino og Cività d'Antonio sammen med læreren og to danske medelever, Sophus Danneskjold-Samsøe og Oluf Hartmann. Selv om Zahrtmann var meget tilfreds, "...alt han rører ved, bliver skønhed", led den unge O. av mismot og overdreven selvkritikk og ødela etter sigende alt han arbeidet med i flere år fremover. Høsten 1902 drog han fra Italia til Frankrike og Paris; i tiden 1902–10 delte han sin tid mellom Paris og Kristiania. Hjemme gikk han bl.a. og lærte radérkunst hos Johan Nordhagen på Den kgl. Tegneskole (1903–04); i Paris arbeidet han en stund på Colarossi-akademiet, kopierte i Louvre (bl.a. van Dyck) og hadde vinteren 1907–08 atelierfellesskap med Thv. Erichsen og danskene Frederik Clement, Ludvig Find og Viggo Jarl. Fra denne tiden stammer Dobbeltakt (1908, Nasjonalgalleriet, Oslo) som viser et interiør med to unge parisermodeller. Den ene sitter på en divan opptatt med å løsne håret, mens den andre er plassert stående ved siden av i en face, med hånden på hoften. Med sine omhyggelig arrangerte og harmoniserte former og linjer er bildet karakterisk for O.s tidlige produksjon. Billedvirkningen er alltid behersket, og duse fargetoner, gjerne i varmt rosa, gyldent grønngult og violett, veves sammen i korte, forsiktige penselstrøk til en perlemorsskimrende koloristisk helhet. Hans foretrukne motiver på denne tiden var unge piker i sødmefylte budoarer, eks. Søstrene (gjengitt Kunst og Kultur 1911 s. 227) og Ung pike (Rasmus Meyers Samlinger, Bergen, 1908). O. tilstrebet "sødme" og "dæmpet musikalitet" i bildene sine på denne tiden. Han lot seg spesielt inspirere av de franske impresjonistene som arbeidet med en lignende sensuell forfinelse i uttrykket, f.eks. Renoir, Degas og Sisley.
Det slørede og vemodige i O.s kunst, karakterisert som "sakte akkorder i moll" og "en tungsindig drøm om skjønnhet", forsvant mer og mer opp mot 1. verdenskrig. Han malte fremdeles akt, men lot nå pikene ta oppstilling ute i naturen, badende og slikkende sol på røde svaberg mot blå himler. I Badestranden ved Son (Nasjonalgalleriet, trolig 1912) er fargene sterkere og formen mer malerisk oppløst enn tidligere. Paul Gauguins kunst må her ha vært en viktig inspirasjonskilde. Det virkelige omslaget i O.s kunst kom først klart til syne på hans store separatutstilling hos Blomqvists Kunsthandel, Oslo 1917. Den "nye" O. viste en tidligere ukjent uvørenhet i strøket, den tidligere så presise tegningen var skiftet ut med oppløste former i sterke, lysfylte fargeakkorder slik som i Systue (Nasjonalgalleriet, 1917). En rekke syersker sitter rundt et langbord mens solen flommer inn gjennom store vinduer i bakgrunnen. Kvinner opptatt med håndarbeid og symaskiner ble fra nå av et ofte anvendt motiv. Utstillingen i 1917 ble nok en stor suksess. Publikum og kritikere roste det vitale og "mandige" i denne grove impresjonistiske malemåten; soveværelsenes sensuelle atmosfære var luftet ut av hans kunst. O. knyttet seg i denne senere produksjonen til Edv. Munchs og Ludvig Karstens heftige og tilsynelatende skjødesløse fargekunst.
Formspråket han utviklet rundt 1. verdenskrig holdt han fast ved til sin død. I landskaper og senere figurfremstillinger kunne han fortsatt nå fram til overbevisende kunstneriske resultater. Imidlertid var hans senere produksjon langt mer ujevn og manglet ofte den fortettede, sensuelle stemningen som han hadde slikt et godt grep om i unge år. O. var sterkt engasjert i organisasjonsarbeid og var en meget benyttet jurymann og montør for bl.a. norske utstillinger i utlandet. Hans kunstpolitiske engasjement parret med et steilt temperament førte til en rekke uoverensstemmelser mellom ham og ledende krefter innen det norske mellomkrigsmiljøet. Han involverte seg bl.a. sterkt i den berømmelige striden om de gotiske hodene mot direktør Jens Thiis i Nasjonalgalleriet. Sine pedagogiske evner realiserte han på Det private kunstakademi, en godt besøkt malerskole han drev sammen med A. C. Svarstad i årene 1926–29.
