W. var en av Harriet Backers mest begavede elever. I studieårene hadde han nær kontakt med en rekke av tidens sentrale norske kunstnere. Theodor Kittelsen og Chr. Skredsvig kjente han fra barne- og ungdomsårene hjemme i Sigdal. Hos Harriet Backer traff han Nikolai Astrup og brevvekslet med ham til dennes død i 1928. W. reiste til Paris i 1900 sammen med Ludvig Karsten og bodde der sammen med Torstein Torsteinson, og i 1908 var han i København sammen med bl.a. Herman Wildenvey, Harald Sohlberg og Lars Jorde. I årene 1900-10 hadde W. en stor produksjon av portretter og landskaper. Flere av hans tidlige bilder var påvirket av tidens Munch-dyrkelse, men den lyriske naturstemning er det mest fremtredende trekk i W.s arbeider. Han malte en rekke portretter av karakteristiske typer fra hjembygden, blant de beste er portrettene av Sigdalssmeden Nils Eilertsen og av bygdeoriginalen Vis-Kari. Han laget også raderinger, bl.a. et etter Rembrandts Saskia (1904). I 1911 overtok W. en del av farsgården og bygde opp skogeiendommen Skogheim. Arbeidet med jorden og skogen tok all hans tid, og han malte lite i årene 1920-35. Etter 1935 tok han opp igjen malingen. Foruten portretter malte han motiver fra Sigdal og høyfjellet i Eggedalsfjellene. Bildene fra disse årene er lysere i paletten enn tidligere, men fremdeles preget av den følsomme lyriske tone fra århundreskiftets maleri.