H. debuterte på Høstutstillingen i 1894 med Høstmorgen. I november samme år begynte han på Zahrtmanns malerskole i København, hvor han etter eget utsagn fikk lagt grunnlaget for sin "linjeførende stilkunst". I 1895 reiste H. til Berlin og München, der han særlig studerte arbeider av Salomon van Ruysdael, Arnold Böcklin og Moritz von Schwind. I perioden 1895–1900 malte H. særlig lyrisk-romantiske landskap fra Vågå-traktene, hvor han tilbrakte somrene sammen med malerkolleger. Med utgangspunkt i et grundig naturstudium og sterk interesse for linjeføring og komposisjon, tolket H. i sine malerier de dystre, elegiske stemninger han fant i Vågås skog- og fjellnatur. Hans malerier fra denne perioden ligger nær Lars Jordes og Kristen Holbøs arbeider, eks. Stormen (1898) og Landskap etter uvær (1899, Nasjonalgalleriet, Oslo). I 1900 reiste H. til Italia hvor han studerte i museene i Roma, Firenze, Siena og Venezia. I det italienske landskap og gjennom studier og kopiering av eldre italienske kunstnere, fant H. ny støtte i sin søken etter monumental uttrykksform.
I 1901 malte H. landskaper fra Roskilde-traktene i Danmark, og etter hjemkomsten til Norge hentet han særlig sine motiver fra Jotunheimens fjell. På denne tiden begynte han også med figurkomposisjoner. H.s arbeider fra 1890-årene viser ham som en romantisk stemningspoet og representant for det nyromantiske maleri i denne perioden. Han søkte stillhet, øde steder og dramatiske værforhold til sine motiver. H.s romantiske naturfølelse og tolkninger av skog og fjell kan i mangt minne om August Cappelens arbeider. Særlig har H.s stille skogsinteriører med dype kløfter og vindfall mye av den samme stemningen som Cappelens bilder. H.s koloritt var i 1890-årene gjennomgående tung og dyster, ofte med islett av fiolette toner. Hans penselstrøk er litt lodne og upresise, men uttrykksformen er temperamentsfull. Han laget også en del raderinger i 1890-årene, eks. Det gamle hus (1899, Nasjonalgalleriet). Først i moden alder kom H. til Frankrike. I 1905 reiste han til Paris hvor han gjennom studier av nyere fransk kunst fikk et nytt syn på fargenes og lysets selvstendige betydning i maleriet. H. så aldri impresjonismen som noe mål, men han forsøkte fra da av å forene sin allerede veletablerte uttrykksform med en ny fargeoppfatning. Denne nye og betraktelig lysere koloritt klarte han imidlertid aldri helt å tilpasse sine motiver. H. utførte enkelte portretter. Fra 1905 malte han også flere figurkomposisjoner, eks. Kristus og disiplene i Emmaus (gjengitt i Kunst og Kultur 1933 s. 210). H. gav etter hvert avkall på sin nye fargestreben og vendte i de senere år av sitt liv tilbake til fargebruken og motivene fra 1890-årene, men formspråket ble mer summarisk.
H.s mål var aldri den direkte naturetterligning, men å tolke naturens stemninger. I 1890-årene ble H. sett på som en av de mest talentfulle representanter for den nyromantiske retning i norsk kunst. Med unntak av kunstnerens forsøk på å innføre nye farger i sitt maleri etter inntrykk fra fransk kunst, forble han hele livet tro mot sin opprinnelige uttrykksform. I dag fortoner hans arbeider seg som en særpreget kunstners høyst personlige uttrykk.
