Etter læretiden hos malermester Schöller fartet H. rundt og utførte oppdrag av tildels håndverksmessig karakter, inntil han på begynnelsen av 1830-tallet igjen slo seg ned i Trondheim. Ved midten av ti-året overtok han etter svigerfaren et større gårdsbruk på Tautra i Trondheimsfjorden. Dette solgte han i desember 1843, og noen måneder senere drog han til Dresden for å studere malerkunst og spesialisere seg som portrettmaler. Med seg hadde han et anbefalingsskriv til J.C. Dahl, som imidlertid fant at han ikke hadde noe utviklingsdyktig talent og karakteriserte ham som "bare en smører". I mai 1845 forlot H. Dresden og drog hjem til Trondheim via Praha, München, Düsseldorf og Hamburg. På sin Tyskland-reise kom han i kontakt med flere andre norske malere, bl.a. Adolph Tidemand, Fritz Jensen og Bernt Lund, og sammen med dem tok han initiativet til å starte Trondhjems Kunstforening. H. var i en årrekke medlem av foreningens direksjon og en av dens drivende krefter. Fram til 1856 var han en flittig leverandør av bilder, stort sett landskaper og kopier etter gamle og nye mestre, til de årlige utlodninger blant foreningens medlemmer. For øvrig malte han en rekke portretter. Han syslet også med forskjellige former for dekorasjonsmaling og drev i noen år en tegneskole. All flid til tross klarte han imidlertid ikke å brødfø seg ved sin kunstneriske virksomhet, men måtte livnære seg som såpefabrikant.