I 1865 flyttet O.s familie fra Ulvik til Osa der faren slo seg ned som småbruker. O. drev som spelemann i sin ungdom, men da han traff Nils Bergslien og Axel Ender i Nordfjord i 1880 bestemte han seg for å bli maler. Våren 1881 traff han igjen Bergslien i Eidfjord og fikk veiledning av ham. I 1881 reiste O. til Tegneskolen i Kristiania, og i 1882 til kunstakademiet i København der han tilbrakte vintrene fram til 1885. I København gikk han også på L. Tuxens og P. S. Krøyers malerskoler (vintrene 1882–86). I 1886 reiste O. tilbake til Ulvik og etter et kort opphold, derfra til Kristiania. Her malte han Den vordende spillemann (1887?), en gutt som sitter på farens fang og ser ham spille. I 1888 påbegynte O. et av sine tidlige hovedverk, Faderen, som ble ferdig i 1889 og sendt til Verdensutstillingen i Paris. Bildet viser et borgerlig interiør der en overlegen og elegant kledd ung mann avviser sitt lille barn som blir båret inn i hans stue av moren, en folkelig kledd ung kvinne. Bildet ble positivt omtalt av bl.a. Andreas Aubert og er i sitt motiv typisk for 80-årenes sosiale tendenskunst.
O. reiste i 1889 på et kort opphold til Paris for å se Verdensutstillingen. Vinteren 1894 var han igjen i Paris der han i 5 måneder gikk på Rolls malerskole. Sommeren samme år reiste han for første gang til Setesdal, men tilbrakte vinteren 1894/95 i Kristiania, for så igjen å besøke Setesdal sommeren 1895. O. søkte Statens reisestipend, men ble ikke innstilt av det faglige innstillingsorgan bestående av kunstnere og Nasjonalgalleriets, Oslo, direksjon. O. søkte deretter direkte til Stortinget, fikk nei i 1895, men ja i 1896 og ble tildelt stipend for årene 1897 og -98. Mange kunstnere følte tildelingen som en ren politisk avgjørelse. O. og departementet ble derfor heftig angrepet av Chr. Krohg, Gerhard Munthe, Frits Thaulow og Erik Werenskiold i en lang og bitter avisdiskusjon vinteren 1897/98. Den motstanden O. møtte blant de ledende kunstnerne i hovedstaden, kan ha vært en medvirkende årsak til at han søkte seg bort fra Kristiania. Fra 1895/96 til 1903 bodde han med familien i Valle i Setesdal om sommeren og i Kristiansand om vinteren. Fra 1903 til 1917 bodde de fast i Valle (Steinsland), og fra 1917 på Voss. O. fortsatte helt til sine gamle dager å tilbringe somrene i Setesdal.
For sitt statsstipend var O. høsten/vinteren 1897–98 i Paris, muligens igjen en periode hos Roll. Det var nå i Paris han laget sitt store bilde Et menneske, som vakte en viss oppsikt da det ble utstilt i Kristiania i 1902. Bildet viser en lusete og loslitt mann som midt i storbyen sitter på kne og gnager på et kjøttbein han har funnet i ei velta søppelkasse, et motiv som mer peker tilbake på 80-årenes tendenskunst enn 90-årenes nyromantikk. Motivet var da heller ikke typisk for O.s kunst i denne perioden. Tidens fornyede interesse for nasjonale motiver møter vi også i O.s kunst, særlig etter at han flyttet til Setesdalen/Kristiansand. Det var nå han for alvor ble interessert i å kartlegge folkeliv og folketradisjoner i sin malerkunst - i alt vesentlig fra Setesdal. Blant de viktigste arbeidene fra hans år i Setesdal er Barnegravferd i Valle (1895), Likferdsstova (Trøndelag Kunstgalleri, 1900), Et bryllup i Setesdalen (før 1904), Oppbyggelse (Valle, 1904) og Barnedåp i Bykle (1916). Ved siden av hans mange folkelivsbilder kom hans interesse for vår nasjonale kultur også fram på andre måter. I 1905/06 holdt han en lang rekke foredrag (ca. 200 i alt) i folkeakademier og ungdomslag om sammenhengen mellom vår folkemusikk, folkediktning og rosemaling, som ifølge O. hadde sitt felles utspring i bondens fargeinstinkt. Det første foredraget ble holdt på Universitetet i Kristiania. Interessen for det nasjonale kom også til uttrykk i hans kirkedekorasjoner i Haram kirke (1911–12), Ulvik kirke (1921–23) og Granvin kirke (1925), der han ikke minst i den rike akantusornamentikken ville skape en norsk kirkekunst på nasjonal grunn, først og fremst på bakgrunn av norsk folkekunst. Endelig viste O. stor interesse for våre middelalderske kalkmalerier. Til undersøkelse av disse fikk han i 1914 et statsstipend for å delta i restaureringsarbeidet i Vislev kirke i Danmark. I 1914 undersøkte han kalkmalerier i Tingvoll, Vestre Slidre, Ulnes, Tingelstad og Kinsarvik kirker. Han har også foretatt restaureringer i øyer og Tretten kirker i Gudbrandsdalen. Ved siden av folkelivsbilder, som utgjorde hovedtyngden av O.s produksjon fra 1890-årene og til hans død, utførte O. også landskapsmalerier, interiørbilder og ikke minst en rekke portretter. O.s kunst fulgte stort sett de generelle tendenser i norsk malerkunst fra 1880-årene og inn i begynnelsen av dette århundrede. Hans interesse for å gjenskape en nasjonal dekorativ tradisjon, slik det kommer til uttrykk i hans kirkekunst, har også klare fellestrekk med tilsvarende bestrebelser i samtiden, f.eks. hos Oluf Wold-Torne og Erik Werenskiold.