Da. J. C. Dahl var i Bergen i 1826, var også W. hjemme på besøk og benyttet anledningen til å vise Dahl sine tegninger. Denne rådet ham til å reise ut og utdanne seg som kunstner. W.s far satte seg i mot slike planer, og W. vendte tilbake til teologistudier i Christiania Fra møtet mellom Dahl og W. fins et trykk av Professor Dahl, tegnet på stein av W. (trykt 1828 av G. C. Prahl). W. tegnet også senere en rekke fint gjennomarbeidete portretter av samtidige og venner bl.a. av Hjalmar Kjerulf (privat eie), Anton Martin Schweigaard (1831, privat eie) og Jacob Calmeyer, og dessuten flere selvportretter. I sitt kunstsyn stilte W. kravet om å tolke naturen i forklaret og idealisert form. Dette kommer til uttrykk i hans landskapstegninger, særlig i flere studier av trær. W. hadde selv en begrenset erfaring når det gjaldt billedkunst, men fikk stor betydning som kunstautoritet, innflytelsesrik kritiker og toneangivende i Christiania Kunstforening i årene 1842-55. I 1834 lanserte han tanken om en kunstforening i Christiania, og Christiania Kunstforening ble startet 1836 på initiativ fra bokhandleren Johan Dahl og Anton Martin Schweigaard. Foreningen ble dominert av W. og en tyskromantisk orientering, bl.a. ble de tyske düsseldorfmalere foretrukket ved innkjøp til de årlige utlodninger. Velkjent er også "altertavlesaken", den store avisfeiden (1843-44) mellom W. og Emil Tidemand om bestillingen av en altertavle malt av Adolph Tidemand til Vor Frelsers kirke, Oslo. I sin diktning skildret W. med stor følsomhet både landskaper og de virkninger naturstemningene hadde på ham. Flere av romantikkens malere hentet motiver fra hans diktning, bl.a. malte Peter Nicolai Arbo sitt store maleri Åsgårdsreien (1869, utgave 1872, Nasjonalgalleriet, Oslo) etter W.s gjendiktning av det gamle folkesagn.