H. praktiserte som arkitekt i London og USA fram til 1911. Han åpnet egen arkitektpraksis i Kristiania. i 1912 og drev denne fram til 1914, da han ble sekretær i Kristiania kommunale boligtilsyn. I 1918 ble han Kristiania. kommunes boligdirektør, i 1920 Statens boligdirektør og i perioden 1926-47 var han reguleringssjef i Oslo. Både som boligdirektør og som reguleringssjef fikk han planlagt, tegnet og oppført store boligkomplekser i kommunal regi. Han var dessuten en aktiv skribent, foredragsholder og debattant såvel i dagspressen som i fagtidsskrifter, særlig innenfor problemene om den moderne storbyutvikling. Han tok opp spørsmål som høyhus som boliger, hagebyprinsippet, soneoppdeling av byene, trafikksanering og trafikkregulering. Allerede i 1929 fremla han en generalplan for Oslo, Fra Christiania til Stor-Oslo . Det var en fullt utarbeidet hoveddisposisjon for byggesonene med en gjennomført trafikkplan med et logisk sammenhengende og vel disponert gatenett. Dette skulle gjennomføres ved et system av ringveier utenfor hverandre, forbundet ved radierende gater, og med store grøntarealer som lunger innen hver sone. Han foreslo en åpning mot fjorden ved å rive kvartalene mellom Rosenkrantz gate og Tordenskiolds gate, han ville åpne Gyldenløves gate mot vest, bygge ut Grønlands torg, gjøre Tullinløkka til festplass og hadde planer for Eidsvolls plass og Rosenkrantz plass. Hans forutsetninger var at myndighetenes regulering skulle legge til rette, uten å pådytte ettertiden sin egen stiloppfatning og smak. I tillegg til de praktiske løsninger innen en moderne storby viser hans utførte arbeider en sikker disponering av masser og volumer. De store boligkompleksene på Ila, Nordre og Søndre Åsen m.fl. er bygninger symmetrisk gruppert rundt rommelige gårdsplasser i et aksesystem. Her er de sanitære hensyn til luft og lys i leilighetene imøtekommet, mens den estetiske utformingen er i 1920-årenes klassisistiske formspråk. Ullevål Hageby, i samarbeid med Oscar Hoff (1916–22), viser derimot nær tilknytning til den engelske hagebytradisjonen. H.s store innsats i boligbyggingen i Oslo er likevel den enorme forbedringen av standard for de mindre bemidlede innbyggere i byen, og antallet slike leiligheter nærmer seg 8 000. H.s planer for Oslo sentrum ble ikke utført, dels på grunn av manglende økonomi, dels på grunn av manglende politisk vilje. H. står som en av de store byplanleggerne i Oslos historie med evne til å se både de naturgitte og byens egne strukturer. Hans generalplan ble stående fram til ca. 1960 som grunnlaget for all fortsatt planlegging. Hans byplan var en syntese av en funksjonell og formal planlegging og et forsøk på å se byplanen som et monumentalt arkitekturverk som samtidig kunne fungere etter tidens krav og muligheter.