H. vokste opp på husmannsplassen Hjelleidet ved Dombås. 15 år gammel gikk han til fots til Christiania og ble ansatt som læregutt hos en av byens mest ansette malermestere, Ferdinand Gjøs. I fritiden malte han flere bilder med motiv fra hjembygda og Dovre. I slutten av 1840-årene begynte H. eget malerverksted og i 1850 ble han engasjert av Karljohansvern verft i Horten som malermester. Han opparbeidet her et vel ansett malerverksted og fikk bl.a. ideen til et portrettgalleri over admiraler og kommandører i den norske marine etter 1814. Han gav svogeren Ole Peter Balling oppdraget med å utføre portrettene (1875–79). H. ble etter hvert svært velstående og opprettet et legat på 40 000 kr. for stiftelse og drift av en "håndgjerningsskole" for hjembygda (Hjerleidske husflidsskule, opprettet 1886 på Dovre).
Romdekorasjonene i hagestuen på Frydenhaug gård, Drammen er H.s eneste kjente dekorasjonarbeid. Trelasthandler og skipsreder Niels Kiær kjøpte i 1846 eiendommen Frydenhaug av kaptein Thomas Chr. Anchersen. Hovedbygningen ble stort sett nybygd og antagelig malt og dekorert i sin helhet. I dag er det bare arabeskene i taket i trappehallen og hagestuens dekorasjoner som er bevart. Disse er signert "H. Hjerleid 1848". Bortsett fra et 70 cm høyt fotpanel er rommet trukket med lerret og malt. Tak og vegger er delt inn og omrammet av et illusjonistisk malt smijernsgitter omslynget av eføy. Blå himmel hvelver seg over, og i tre retninger glir blikket ut over naturalistisk malte norske fjelllandskap. To enkeltfelter viser Gaustad og Kringen i Gudbrandsdalen, mens hoveddelen er et panorama over Romsdalen. Komposisjonen er velberegnet, men utførelsen virker skjematisk i farge- og detaljbehandling. Likheten med Johannes Flintoes Fugleværelse på Det Kgl. Slott i Oslo (malt 1840–43) er imidlertid iøynefallende. Fellestrekk som motivene Gaustad og Kringen, den kjølige fargetonen og den genremessige staffasjen tyder på en direkte forbindelse. H.s lærer Ferdinand Gjøs var selv elev av Flintoe, og det mest nærliggende er å anta at H. har hatt anledning til å assistere som malersvenn under arbeidet på Det Kgl. Slott.
