R. var blant de første norske malere som søkte sin utdannelse i München. Dit kom han i 1869 etter tre år ved kunstakademiet i København I München ble R. elev av Wilhelm Diez. Dennes historiske genremaleri, som imiterte nederlandsk og flamsk 1600-talls maleri med spesiell vekt på realistiske detaljstudier, påvirket R. på en avgjørende måte. I motsetning til de andre norske München-farere satset han helt innen sin lærers publikumsvennlige genre, og lærte seg historiemaleriets finesser: Sansen for fortellende, teatralske scener, nøyaktighet med hensyn til det historisk korrekte i drakter, gjenstander og kulisser, samt etterligning av de gamle nederlendernes finpenslede detaljgjengivelse og stofflighet.
Etter seks år i München drog R. til Paris i 1875, hvor han ble i fire år. Her var det de franske Salon-malernes historiske kostymemaleri som fanget hans interesse. Under innflytelse av malere som Ernest Meissonier og Ferdinand Roybet utviklet han her sitt historiske genremaleri til et teknisk virtuost stoffmaleri, men med fransk sans for stram komposisjon og glatte, lineære effekter. Også påvirkningen fra fotografiet, slik vi bl.a. finner den hos Meissonier, kommer tydelig fram i flere av R.s malerier fra årene i Paris, f.eks. i Dame i åpen dør (1878, Stavanger Kunstforenings Faste Galleri). R. hentet sine motiver fortrinnsvis fra musikk- og teaterscener. Intime genrescener settes inn i samvittighetsfullt gjengitte historiske kulisser. Særlig svermet han for rokokko- og empirescener. De fleste kjente genrebilder av R. er fra denne tiden, som Largo (innkjøpt Christiania Kunstforening 1877), Slet humør (furtende ektepar) og Luthspilleren (1875, Bergen Billedgalleri). I 1879 flyttet R. til Roma, der han ble boende resten av livet. Her livnærte han seg som mondén portrettmaler, kjent for sine illuderende gjengivelser av silkekjoler og andre kostbare stoffer. "Ross-silke" ble hjemme i Norge et begrep som uttrykte beundring for malerens tekniske dyktighet, men som i visse kretser nok også hadde en spydig brodd mot det noe overfladiske i R.s bilder. De fleste av hans portretter er utført i pastell. Blant portrettene av kjente nordmenn kan nevnes dobbeltportrett av Jonas og Thomasine Lie (1892, Nasjonalgalleriet, Oslo), Bjørnstjerne Bjørnson (1899), Th. Kjerulf og Vilhelm Krag. Størstedelen av hans produksjon fra Romatiden fins i dag i England og USA.
R. spilte en sentral rolle i det skandinaviske miljø i Roma. Han var i en årrekke formann i Skandinavisk Forening, og var nær venn av bl.a. Bjørnson og Lie. Med sine vide kulturelle og historiske interesser og sitt utadvendte og selskapelige vesen, var han en skattet cicerone i verdensbyen og hans hjem et sentrum for landsmenn. Kontakten med hjemlandet holdt han vedlike bl.a. ved å delta så vel på Høstutstillingene som på nordiske mønstringer helt fram til sin død. Siden R. ikke fulgte flertallet av de norske München-malernes vei mot naturalismen, men valgte det senere så foraktede historiske genremaleri, ble han for lite anerkjent av samtidens toneangivende kunsthistorikere og i ettertiden.