O. tok sin juridicum i København. Han prøvde seg også som maler og gikk på kunstakademiet sammen med bl.a. Lyder Sagen og Gerhard Munthe d.y. . Han deltok i flere av kunstakademiets utstillinger. O. var en av J. C. Dahls "dilettantvenner", og dette vennskapet fortsatte etter at O. ble byfogd i Larvik. Han besøkte Dahl i Dresden i 1826 og lot bl.a. professor Johan C. Rössler male et portrett av sin kone. Dahl var flere ganger O.s gjest i Larvik, bl.a. sommeren 1833. O. skaffet seg en stor kunstsamling, hvorav en del ble solgt på auksjon i 1845. Av hans egen produksjon er lite kjent, men han utførte bl.a. altertavlen i Kirkøy kirke (1884), sign. "A. Olsen 84 efter O Mengelberg".