Etter et år ved Tegneskolen i Kristiania reiste W. til København hvor han studerte noen måneder ved kunstakademiet. Høsten 1890 ble han elev ved Kristian Zahrtmanns malerskole. Mellom W. og læreren utviklet det seg et nært vennskap. Zahrtmann betraktet sin elev som en begavelse med sikker estetisk sans og et følsomt, lyrisk sinn. I årene 1895-1900 hadde W. tre langvarige opphold i Italia der han omgikk en rekke nordiske kunstnere som Oluf Wold-Torne, August Eiebakke, Kristian Zahrtmann og Alf Lundeby. Lengst oppholdt han seg i Roma og Firenze, men han malte bl.a. også i Siena, San Gimignano og på Sicilia. Påvirkningen fra Zahrtmann og fra yngre stiliserende og estetiserende danske malere gjorde seg stadig sterkere gjeldende i W.s kunst i denne perioden. Både direkte og indirekte mottok han impulser fra fransk symbolisme og syntetisme, fra de tidligere flamlendere og fremfor alt fra italiensk, særlig florentinsk renessansekunst. W. debuterte på Høstutstillingen i 1892 med et bilde av sovende barn, Søsken (1892, tidligere Hirschsprungske Samling, København, kjøpt tilbake av W.s familie etter hans død). Bildet preges av en frisk naturalistisk oppfatning og en forholdsvis lysstemt koloritt. Fra samme periode er På kirkegården (1890-93), et sommerlig landskap med enkle symboler på liv og død. W.s hovedverk fra de yngre år er det idealiserte, nitid gjennomførte Utenfor paradismuren (1896-98, Nasjonalgalleriet, Oslo). Med sine barnlig-naive, uskyldsfromme figurer og den dystre gulbrune koloritt er det et av de norske malerier som klarest viser påvirkningen fra dansk-florentinsk stilstrømning. Blant W.s øvrige Italia-bilder kan nevnes det linjerene San Gimignano (1899) med byens mange tårn i bakgrunnen, lett og fritt malt, men tynt i stofflig henseende.
Etter at W. i 1900 vendte hjem fra Italia for godt, bodde han for det meste i Kristiania, avbrutt av tildels langvarige opphold i Sandefjord. Hans kunst ble etter århundreskiftet mer norsk i tonen. Fra da av dyrket han et stemningsmaleri med sterk tilknytning til naturen. Helst malte han frodige sommerlandskaper, men også høststemninger og enkelte vinterbilder. Fargeholdningen lysnet, og formspråket fikk en lyrisk, etter hvert lett impressiv karakter. W. malte gjerne høyfjellsmotiver, først og fremst fra Vågå og Gudbrandsdalen. Han oppholdt seg også mye på Lillehammer hvor han særlig ferdedes sammen med Alf Lundeby, Lars Jorde og Frederik Collett. Impulser fra den siste kan spores i vinterbildet Mesna bro(1901). Så tidlig som i 1893, da han malte i Bø sammen med sin venn Halfdan Egedius, var W. blitt fascinert av Telemark-naturen som han senere ofte vendte tilbake til. Fra 1908 sluttet han seg til malerkolonien i Kviteseid. W. malte også på Ogna på Jæren, på Sørlandet, i Vestfold og i Holmsbu. Representative bilder fra disse årene er Høyfjell (1903, Lillehammer Bys malerisamling), Sommer også kalt Myrull (1904, Nasjonalgalleriet) og det impressive, koloristisk nyanserte høstbildet Lysakerelven (1908, Nasjonalgalleriet) som røper innflytelser fra Erik Werenskiold. W. malte også bymotiver, interiører, figurbilder som det følsomt formede Hattepyntersken (1910), portretter og blomsterbilder. Han har videre utført enkelte dekorative arbeider. Bildene fra hans siste ti år er fåtallige og står gjennomgående ikke på samme nivå som hans tidligere.
Etter at Halfdan Egedius var blitt alvorlig syk, ble W. på Erik Werenskiolds anbefaling bedt om å være med på illustreringen av Snorres kongesagaer. De beste av de 43 tegningene han leverte til verket er dyktig og stilsikkert gjennomført, men samtlige har et noe tørt og spinkelt preg. Senere illustrerte han enkelte fortellinger og dikt av norske forfattere. W. har satt varige spor etter seg i norsk kunstliv som initiativtager til Kunstnerforbundet der han spilte en ledende rolle de første årene.