Det må tidlig ha blitt sett som naturlig at K. skulle bli billedkunstner. Hans barnetegninger ble omfattet med mer enn alminnelig foreldreoppmerksomhet. K. forteller selv at moren ivrig stimulerte hans fantasi og tok vare på hans tegninger alt fra 4-årsalderen. I 1897 eller -98 sendte foreldrene inn et stort utvalg til en barnetegningskonkurranse i Petit Palais, der han ble premiert og der Auguste Rodin skal ha uttrykt forventninger til hans fremtid som kunstner. Fra omkring 1900 fikk han korrektur av faren sammen med hans øvrige elever, og en rekke tegninger til farens artikler i Verdens Gang alt sommeren og høsten 1901 stammer åpenbart fra K.s hånd. Fra 1904, da han også debuterte med tegninger på en utstilling sammen med faren i Kunstforeningen, signerte han eller ble uttrykkelig nevnt som opphavsmann for avisillustrasjonene. Som avistegner og illustratør vant han tidlig en solid posisjon og hadde på disse områder en meget omfattende og variert produksjon. På Tegnerforbundets utstillinger var han ofte den helt dominerende kunstner. Som plakatkunstner var han den eneste virkelig nyskapende i norsk miljø. Med sin allsidige begavelse og fantasirikdom ble K., like fra de tidligste arbeider for Chat Noirs cabaret, en betydelig inspirator for norsk scenografi med impulser, og etter hvert erfaringer, fra moderne fransk teater. Helt fra barndommen var K. fortrolig med kunstnermiljøene i Paris. Bortsett fra ett år i Norge (1905–06) med påbegynte gymnasstudier, fikk han hele sin utdannelse i Frankrike. Med sin franske bakgrunn kunne han langt lettere enn de øvrige norske malere som strømmet til de parisiske kunstskoler, forstå hva tidens kunstdebatt dreide seg om og få en bedre kontakt med alle sider av det kosmopolitiske liv som preget byen både før og etter 1. verdenskrig. Han var den eneste norske kunstner som vant en betydelig posisjon innen Paris-skolens maleri, utstilte ofte sammen med skolens fremste kunstnere og hadde i mange år kontrakter med ledende gallerier.
Før tiden på Matisse-akademiet er det vanskelig å spore innflytelse fra franske kunstnere. Desto tydeligere er påvirkningen fra Chr. K., som han hele livet omtalte med den største respekt og beundring. Debutbildet på Høstutstillingen, Etter solnedgang (1907), som viser en ung kvinne og en eldre mann som folder sammen et norsk flagg, fikk en meget god mottagelse av kritikken og ble innkjøpt av Kong Haakon 7. Så vel motivutsnitt som formspråk og fargeholdning er sterkt preget av farens kunst. Selv om K.s uttrykksformer senere er meget vekslende, kan vi se en varig innflytelse fra naturalismen i hans hang til anekdotisk fortelling i bildene. Innholdet er imidlertid ofte formidlet med en viss ironisk distanse, som lar det personlige engasjement tre i bakgrunnen for de artistiske virkemidlene. Denne holdningen syns å springe ut av et karaktertrekk hos K. Selv om han levde i et urolig bohemmiljø, vitner hans store produksjon om en meget streng arbeidsdisiplin. Både i samtidige omtaler og i den ganske åpenhjertige memoarlitteraturen fra hans omgangskrets i Paris-tiden er det sjelden man kommer ham særlig nær inn på livet. Som stadig gjenstand for offentlig oppmerksomhet og meget yndet intervjuobjekt, behersket han en form med paradoksale, vittige og poengterte formuleringer som fanget interessen samtidig som den vedlikeholdt en diskret avstand. Den store presse- og publikumsinteressen for K.s utstillinger var ofte blandet med en interesse for K. som det moderne storbymenneske. Elegant kledd ankom han til de skandinaviske hovedsteder og introduserte de nyeste motedanser på scener og restauranter. Denne tvetydigheten gjør seg også gjeldende i den hjemlige kritikk fram til begynnelsen av 20-årene. Man fant at K.s modernisme og formale eksperimenter, som de fleste stod fremmede overfor, tross alt hadde forsonende trekk i den oppfinnsomme innfallsrikdom og humor. Men den frihet til eksperimenter han slik ble innrømmet som etablert enfant terrible i norsk kunst, var samtidig ofte et hinder for at de kunstneriske premisser for eksperimentene ble tatt alvorlig.
Virkningen av Matisses undervisning viser seg først og fremst i en klarere og renere farge med bevisst bruk av kontraster, et grunnere billedrom og i det hele en mer dekorativ flateholdning (Nana, 1910). En tendens til ornamental linjeføring gjør seg også gjeldende (Sven Elvestad, 1911). Alt i portrettet Lucy (1911, Nasjonalgalleriet, Oslo) av modellen Lucy Vidil, som han senere giftet seg med, kan man merke K.s interesse for kubismen i en viss geometrisering av formen og bruk av brutte plan og fasetter. I andre bilder viser kubistinteressen seg i en mer dempet jordfargekoloritt der forholdet mellom belysning og skygge spiller hovedrollen, som i det meget poetiske Natt (1911, J.F. Willumsens Museum, Danmark). I et lignende bilde av en modell sittende i en seng, Skyggen (1912), er slagskyggen sammen med en ornamental linjeføring paradoksalt utnyttet som de viktigste romskapende midler. Linjeføringen kan også nyttes til å understreke bevegelser i bildene, dramatisk som i En ulykke (1912, Bergen Billedgalleri), eller arabeskaktig elegant som i Café Wéber (1912, Lyngby-Tårbæk kommune, Danmark). I et intervju i 1911 uttalte K. at "linjen må ikke drukne i farger, den skal hevde og fremheve formen og bevegelsen der er likeså viktig som fargen. Når man maler mennesker, så er ikke psykologien, men bevegelsen hovedsaken". K. oppsøkte i denne perioden med forkjærlighet utfordringer i uvante eller kontrastrike fargekombinasjoner som han behandlet med stor koloristisk følsomhet. I Cabaret (1912, Nasjonalgalleriet) er det sterke prosjektørlyset presist definert i forholdet mellom de gråhvite aktene og den sorte grunnen. Kraftige aksenter av rødt, blått og gult sammen med figurenes kubistisk pregede fortegning og skarpe vinkler gir en suggererende følelse av jagende rytme. Figurene er rykket fram i billedplanet og romdybden sterkt redusert. Denne flatemessige holdningen videreførte han i enkelte bilder nesten til det plakataktige i de følgende årene, som er preget av en hektisk eksperimentering. Foruten Picasso, som K. hevdet lenge hadde en dominerende innflytelse på ham, er det en rekke andre kunstnere fra Raoul Dufy til André Lhote, Robert Delaunay og Roger de la Fresnaye, som etterlater seg spor i K.s produksjon. Men K. ble aldri epigon eller ensidig bundet til noen bestemt retning. Bildene er gjerne bygd opp av fargeplan som ligger sjiktvis i rommet med glidende passasjer. Tegningen, som forenkles mot det naivistiske eller ornamentale, kan forholde seg ganske fritt til fargeplanene eller danne nesten collage-aktige skarpe konturer mellom dem (Cagnes 1915, Søndag ettermiddag 1915, Malmö Museum, De dydige damer 1917). Eksperimentene retter seg ofte mot grensene for tradisjonelle maleriske oppgaver. Han forsøker å fange selve det flyktige i bevegelsen (Kvinner som leker med hund, Hockey), eller å finne billedlige ekvivalenter for lydinntrykk. I disse bestrebelsene nærmer han seg futurismen. Det kan vi særlig se i bilder som har sin bakgrunn i hans tjeneste i en norsk skiløperambulanse i Vogeserne i 1915–16, f.eks. Kanonen, Pang!!!, Granaten (1916, Trøndelag Kunstgalleri) og en enakter trykket i Klingen, Nærvøsitet eller en stille nat ved fronten der de fleste "replikkene" kommer fra geværer, mitraljøser og kanoner. Krigsbildene er sterkt fransk-patriotiske, men på grunn av den karakteristiske ironiske distanse, blir de ikke uttrykk for noen alminnelig krigsbegeistring som hos de italienske futuristene. I 1918–19 arbeidet K. med en rekke bilder der forholdet mellom figurer og rom, og mellom rom og billedflate har hovedinteressen. Store sceneaktige rom med små figurer, som i Konstruksjon (1919), veksler med bilder der krumme og rette flater av forskjellige former tvetydig spiller på forholdet mellom plan og romdybde, Kvinne som går ut av bildet, Mann som går inn i sin skygge. Motivkretsen er omfattende, fra familiebilder, portretter og modellstudier til gatebilder og landskap. Figurene er som regel dominerende i bildene, og ofte er oppslag og synsvinkel ganske overraskende, som i portrettet av Bjarne Eide med hodet under armen eller i halvakten En varm dag, der en kvinne lener seg ut av vinduet med kjolen dratt opp over hoftene. I overensstemmelse med den alminnelige tendens i Paris-skolens maleri avtok den hektiske eksperimenteringen omkring 1920. Også K. vendte seg mot mer tradisjonelle maleriske verdier. Tegningen og fargen møtes i et friere strøk som samtidig fremhever fargens sensuelle, stofflige kvaliteter og lar figurene forenes med rommet som deres handlingsrom. Et sentralt arbeid, som viser en overgangsfase til K.s 20-årsmaleri, er Vedhuggere (1922, Nasjonalgalleriet). Figurenes sylinderformer og den stiliserte granskogen viser til kubismen, og forgrunnen fremtrer som en scene med prosjektørlys. Men den enhetlige, følsomme fargebehandlingen fremhever rommets kontinuitet og antyder noe av den koloristiske rikdom som preger K.s arbeider i de følgende årene.
Det blir ofte hevdet at K.s nye formspråk i 20-årene har sammenheng med hans arbeid med dekorasjonene i Sjømannsskolen i Kristiania. Det seirende utkast vakte stor diskusjon fordi enkelte fant at det moderne og dels naivistiske formspråk ikke passet til monumentalmaleri. De fullførte dekorasjonene ble imidlertid gjenstand for en nesten unison hyllest og bidrog til å grunnfeste K.s posisjon som en av de ledende norske malere i sin generasjon. Det var alminnelig lettelse og begeistring over at K. hadde arbeidet seg fram til større realisme og en mer enhetlig stil uten å miste sin humor og oppfinnsomhet. Fra 1923–24 begynte K. en meget rik produksjon. Den preges av en ny interesse for naturstudium og en nærmest ubegrenset motivkrets, som spenner fra intime barneskildringer (Hornblåseren 1924, Gutter (Guy og Serge) 1927, Trøndelag Kunstgalleri), til landskaper og motiver fra de forskjelligste miljøer (Kamelenes inntog i Nefta 1924, Nasjonalgalleriet, Garnbindersker 1925, Welcome Bar 1926). Formspråket og behandlingen av fargen utvikles i denne perioden til en nesten barokk frodighet, som nådde et høydepunkt i årene 1927–28 med bilder som Seileren mellom Charybdis og Scylla (1927, Nasjonalgalleriet), Tankenes reise (1927), Hundeslagsmål (1927, Nationalmuseum, Stockholm), Modellenes påkledning (1927, Nationalmuseum, Stockholm), Naturen (1927, freske, Hersleb skole) og Kiki (1928, Nasjonalgalleriet). Som hos mange av hans venner og kolleger innen Paris-skolen utgjorde selve kunstnermiljøet på Montparnasse en meget viktig motivkrets. Men karakteristisk nok for K. gikk han aldri helt opp i miljøet og dets livsformer. Bildene beholdt en viss distanse som hever dem opp over det tidstypiske og gjør dem til tidsbilder i beste forstand. De har ofte et ironisk eller kritisk moment som f.eks. i Perlehandleren (1928, Nationalmuseum, Stockholm), der modellenes opptatthet av sin egen sensualitet og skjønnhet, mot en kaféscene med krigsinvaliden i bakgrunnen, blir et bilde på avstanden og isolasjonen mellom Montparnasse-miljøet med dets l'art pour l'art-idealer og det omgivende samfunn. Omkring 1930 inntrådte et markant omslag i K.s liv og kunst. I memoarene fremhever han at møtet med Ragnhild Andersen, som han giftet seg med i 1934, betød innledningen til et nytt liv etter de siste Paris-årenes uro og usikkerhet. I maleriet sluttet han seg nærmere til hovedstrømningen i den norske kunsten, til de idealer han så og beundret hos Axel Revold, Alf Rolfsen og Henrik Sørensen. En opptakt kan vi se i Lofoten-bildene fra 1929, Fra Svolvær, Lofotfiske, Malstrømmen. Han ble også, som han skriver i memoarene, "sterkt opptatt av en bevegelse som kaltes "sosial kunst". Jeg mente som mange andre at "l'art pour l'art" ikke var tilstrekkelig, skjønnheten var ikke det vesentlige, men derimot sannheten". Et klart utslag av denne holdningen er bildet To verdener (1933, Nasjonalgalleriet), men den viser seg også på andre plan. Formspråket ble strammet opp i en bevisst søken etter monumentalitet, sikkert i sammenheng med de store dekorative oppgavene han holdt på med i disse årene: Grand Café, Oslo (1928–32), Oslo Lysverker (1930–32), Kunstnernes Hus (1932) og Universitetsbiblioteket (1933). I staffelimaleriet kan vi se utviklingen tydelig i bilder som Ragnhild med hund (1931), Gate i Hamburg (1932) og Rimfrost (1933). Det siste har med sitt stramme, nesten ornamentale grep på formen og samtidig lysende kraftige farge, kvaliteter som K. utnytter på det beste i dekorasjonen i ekspedisjonshallen i Oslo Lysverker, og som peker fram mot hovedverket innen hans dekorative maleri i Oslo Rådhus (1939–49). Selv om han etablerte seg bevisst innen et realistisk formspråk, som i sin monumentale streben av og til preges av en litt anstrengt tyngde i konturer og figurtegning, hadde han stadig en ledig og oppfinnsom evne til å finne overraskende løsninger på vanskelige oppgaver. Dekorasjonene til Universitetet på Blindern (1936–38), der to sammenhengende vindusrekker levner bare smale striper av murvegg, gir han en helhetlig løsning ved å kombinere fresko med glassmaleri. Selv en så forterpet genre som representasjonsportrettet vendte han til sin fordel i det stort anlagte bildet Regjeringsadvokat Kristen Johanssen (1943). Bildet er samtidig en ironisk kommentar til selve idealforestillingen om juristen i rettssalen. Karakteristisk for K.s senere produksjon er en konsentrasjon om de nære ting, gleden ved de mangfoldige detaljer og viljen til å se det store i det små. Familielivet var midtpunktet i tilværelsen, som man kan se av en rekke bilder som Familien (1938), Maleren i sitt atelier (1941–56) og Haven (1948). Den monumentale hyllest til markblomster og ugress i Frognerjordet (1940) er malt i kraftige strøk som bestemt tegner den individuelle karakter i de nærmeste vekstene, mens et lett blomsterslør leder mot bakgrunnen der tette treklynger stopper bevegelsen. De rosa skyenes flukt leder tankene ut over horisonten. Det er nesten påfallende hvordan den tidligere krigsmaler her, i det første krigsåret, holdt oppmerksomheten festet ved det nære. I en stor komposisjon fra samme år, Fred (1940, Nasjonalgalleriet), samler han hele familien på engen mellom markblomstene. Motivet plasserte han senere sentralt i den store dekorasjonen i Sikkerhetsrådets sal i FN-bygningen, New York (1952). Slik han i Blindern-dekorasjonens midtfelt, i et universelt perspektiv, hadde sammenlignet kjernefamilien med atomkjernen, lot han i FN-bygningen den harmoniske familie stå som bilde på forhåpningen om fred mellom alle mennesker. Den retning hans kunst tok i 1930-årene fulgte K. opp med en omfattende produksjon like fram til sin død. Noen ganger kunne en litt bastant tyngde både i form og farge ta overhånd. Den må ses som et utslag av stilvilje og streben etter monumentalitet. Men ofte lot han sin rike maleriske erfaring spille i et fritt, beveget strøk på et vidt register fra finstemte gråtoner til kraftfullt klingende kontraster. Selv om han hadde meget bestemte meninger om tidens kunst og dens utvikling, kom han som lærer ikke til å danne noen skole. Til det var K., i likhet med sin far, for meget individualist og gjennomført liberal i hele sin personlighet.