I ung alder ble L. sendt til sjøs. Han var, som sin far, tiltenkt en militær karriere. Etter noen års fartstid mønstret han av for å begynne på Sjøkrigsskolen i Horten. Han ble imidlertid ikke opptatt og gikk et års tid på gymnas i Kristiania, før han bestemte seg for en kunstnerisk løpebane, etter sigende tilskyndet av Per Deberitz som han hadde møtt hos Hans Gude ved Horten. I 1899 begynte han på Harriet Backers malerskole. L.s formelle skolering begrenset seg til Backers forsiktige korreksjoner og en kort tid hos Nordhagen i radérklassen på Tegneskolen i begynnelsen av århundret. Selv likte han å betrakte seg som selvlært. I Kristiania ble han kjent med en rekke unge kunstnere og forfattere, ny-bohemen, som priste byens frie og kafeenes glade liv. L. ble raskt en sentral skikkelse i den løse gruppering av kunstnere som alle var født i siste halvpart av 1870-årene og som etterhvert fikk tilnavnet ny-impresjonistene. Kretsen tellet malere som Ludvig Karsten, Torstein Torsteinson, Bernhard Folkestad, Theodor Laureng, Arne Kavli og A.C. Svarstad for å nevne noen. De opponerte mot fargefattig stilkunst og ny-romantikk og arbeidet i et fritt, koloristisk sterkt formspråk, ikke minst influert av Edvard Munch. "Munchianerne " ble de også kalt. Selv anså L. Krohg, Munch og Karsten som sine store forbilder. Etter noen økonomisk magre år i Kristiania flyttet L. i 1905 til København, hvor han var bosatt fram til våren 1909. Siden bodde han i Kristiania. I København ble han via Christian Skredsvig kjent med en rekke danske kunstnere og kunsthistorikere, bl.a. Vilhelm Hammershøi, Michael Ancher, Thorvald Bindesbøll og Karl Madsen. Navnlig samværet med Madsen regnet L. til "de største og følgerikeste begivenheter i sit kunstnerliv" (Thiis). Kunstnerisk betød Københavntiden et gjennombrudd. Han var representert på Den Frie Udstilling, København i 1906, ble innkjøpt av Kunstmuseet i København og nøt stor anerkjennelse blant yngre danske kunstnere. Niels Hansen var hans elev et års tid og gjennom Johan Bøgh fikk han i oppdrag å portrettere Christian Michelsen (1908, Stortinget).
Skildringen av mennesker i avslappet hvile, i harmoni med seg selv og naturen, ble et yndet tema hos L. Han malte sin familie og sine venner i lavmælt samtale, benket rundt oppdekkede bord, helst i friluft, rundt hagebordet eller under sommergrønne syriner. Frokost i hagen (1906, Nasjonalgalleriet, Oslo) med bl.a. kunstnerens favorittmodell og hustru Gunbjør og sønnen Per, hører til de mange bilder som ble malt i hagen i Nørre Allé, der familien bodde. I Sommer (ca. 1909, Nasjonalgalleriet) har voksne og barn dradd på landtur og slått seg ned i det grønne. I hagen viser Gunbjør og L.s nære venn, Olaf Bull, i fortrolig samtale mot en bakgrunn av frodige vekster og hvitt stakitt. Dikteren har fått et glass i hånden, men hans oppmerksomhet er vendt mot fru L. L. ble også kjent med Hans Jæger i København og malte hans portrett flere ganger. I Hans Jæger ved hagegrinden (1906, Bergen Billedgalleri) har den aldrende anarkisten stoppet opp utenfor hageporten og hviler sin mørke, lutende skikkelse på stakittet. Det er høst i mannen og i naturen, han stirrer rett fremfor seg med et melankolsk, fjernt blikk. L. kunne også trekke innendørs, men blomster, frukt og sollys tok han gjerne med seg. Kunstnerens mor (1907) sitter opptatt med et håndarbeid, lyset siles gjennom potteplanter i et vindu før det gir form til den eldre kvinnens fredfylte skikkelse. I det Gauguin-inspirerte Ida kommer en mørkhåret tjenestepike inn i stuen med et fruktfat i hendene, mens bordet i forgrunnen er halvveis ferdigdekket til fest.
Edouard Manets kunst har blitt nevnt som en viktig inspirasjonskilde for L. Han hadde studert franskmannen nøye under sitt studieopphold i Paris i 1905. Innflytelsen lar seg spore både i koloritt, materialbehandling, motivtilskjæring og i de sorte aksentene han gjerne setter opp mot grått og hvitt. Koloristisk kjennetegnes disse tidlige bildene av forfinede fargeharmonier i grått, gulgrått og brunlig rosa mot blågrønt. Stilistisk preges den tidlige produksjonen av en summarisk forenkling av naturens former til store, sammenfattende plan og flater. Den enkle billedoppbyggingen, med utstrakt bruk av vertikaler og horisontaler, understrekes av figurenes posisjoner i profil og en face. Formen gis med en bred, dekorativ penselføring, palettkniven benyttes også flittig. L.s videre utvikling går i retning av en impresjonistisk oppløsning av flaten. Den ornamentalt-dekorative formen erstattes av et mer umiddelbart oppfattet uttrykk. I årene før 1. verdenskrig begynte han også å interessere seg for rene landskapsbilder, åpne og luftige naturimpresjoner. Han malte fra Oslofjorden, Son, Holmsbu, Hankø og fra Nordland (i 1926), men først og fremst fra sitt eget sommerparadis, Espevika på Skåtøy utenfor Kragerø. Det store hagebildet Sommer (1924, Nasjonalgalleriet) er typisk for L.s modne stil. I den overgrodde eplehagen på Skåtøy har gjester slått seg ned ved hagebordet og slanger seg i gresset. Mennesker og natur veves sammen til et rytmisk og malerisk hele hvor lys, farge og atmosfære gjengis med ødselt overskudd i kjappe, summariske strøk. Mens portrettet av Marie Bull (1911, Nasjonalgalleriet) fremdeles er dust i fargen og kontrollert i formen, fanges Birgit Heiberg (1914, Nasjonalgalleriet) mer umiddelbart i nuet. Med lynrapp presisjon fastholdes hennes trekk mens hun er på vei gjennom en solfylt hage. Stakittet som tidligere ble brukt som et konstituerende element i billedoppbyggingen, anes kun som hvite reflekser i landskapet. Den terpentinvåte penselen har gått "som et sommervær over lerretet" (Stenstadvold).
L. ble først og fremst berømmet for sin portrettkunst. Han malte en rekke av samtidens ledende menn og kvinner innen næringsliv, kultur og politikk; en rekke bestillingsarbeider, men enda flere av sine mange venner og bekjente, Hans Jæger, Olaf Bull, Gunnar Heiberg, Helge Krog og Sven Elvestad, for å nevne noen. Av de mange portrettene av Knut Hamsun er ett i Nasjonalgalleriet (1922) og ett i Gyldendal Norsk Forlags eie (1934), skuespillerne Hauk Aabel (1928) og Stub Wiberg (1928) tilhører Nationaltheatret. I portrettene konsentreres all oppmerksomhet om ansiktets uttrykk. L. hadde en virtuos evne til raskt og sikkert å finne fram til de mange små detaljer som utgjorde personens karakter og fysiognomi; alt annet var uvesentlig. Bakgrunnen oppløses gjerne i urolig flimrende penselstrøk som omkranset den avbildede med en levende og alltid skiftende atmosfære.
L.s grafiske produksjon består av portretter, først og fremst knyttet til utgivelsen av en rekke mapper. L. gav også ut enkeltblad. Raderingene av Teddy Roosevelt, Thomas Edison og Sir William van Horne ble til under opphold i Amerika 1912–13. Eleonore Duse, Mussolini og H.G. Wells stammer fra hans utenlandsreise, bl.a. til Italia, i 1924.
L. var en energisk kunstpolitiker og administrator. Hans navn ble berømt da han i 1906 gikk offentlig ut i dansk presse og anklaget Werenskiold-fløyen for utelukkelsestrang og partiskhet i norsk kunstliv i forbindelse med den norske utstillingen på Charlottenborg. Under sitt studieopphold i Berlin i 1910 fikk han i stand en bemerkelsesverdig utstilling av ung norsk kunst hos Ernst Cassirer. Karsten, Kavli, Svarstad, Folkestad, Laureng og Lund var representert. Utstillingen, som senere ble omtalt som De seks (Chr. Krohg), ble også sendt til København Kunstforening. L. ble en sentral mann for den store skandinaviske vandreutstillingen i USA 1912–13 og fulgte med som utstillingens PR-mann og montør. I 1914 ble han innvalgt som jurymedlem for den moderne kunstavdeling ved Jubileumsutstillingen på Frogner. I 1935 drog han som jurymann til en større utstilling i Pittsburgh, USA. L.s betydning for norsk kunst lå også på det sosiale plan. Hans gode humør, omgjengelighet og generøse hjerte gjorde ham til en sentral skikkelse og en inspirerende kraft i norsk kunstnerliv i årtier. Festivitasen som fulgte L. er blitt legendarisk, så også hans valgspråk: "Ingen dag uten en hyggelig aften".