S. vokste opp i Kristiania, og byens sentrale og østre deler kjente han bedre enn de fleste andre naturalistiske malerne som hentet sine motiver fra disse strøk på 1800-tallet. Høsten 1881 begynte han på Tegneskolen, og kom da bl.a. sammen med den jevnaldrende Edvard Munch, som han i de følgende år hadde mye kontakt med. Vinteren 1882 slo seks unge kunstnere seg sammen og leide atelier, den såkalte "Pultosten". Den noe eldre Christian Krohg påtok seg å korrigere de unge kunstnerne som foruten S. og Edvard Munch omfattet Bertrand Hansen, Karl Nordberg, Andreas Singdahlsen, Jørgen Sørensen og Thorvald Hagbart Torgersen. Tegneskolen avsluttet sin årsundervisning alt i mars, og dette gav dem rik anledning til å arbeide på egen hånd utover våren og sommeren. Foruten å male studiehoder, modellstudier o.l. i atelieret, var de også flittig på farten i byen og omegnen og tok raske skisser av steder og situasjoner. I et brevutkast har Munch notert at han malte studiehode om dagen og et parti fra Akerselva om ettermiddagen, sammen med S. og Hansen "nok de eneste jeg har truffet af bekjendte fra tegneskolen". Krohgs betydning for S. i denne perioden har ganske sikkert vært meget stor selv om hans lærervirksomhet i "Pultosten" ble av kort varighet. S. debuterte på Industri- og Kunstutstillingen i 1883, i løpet av 1883-84 tilbrakte han også et halvt års tid i München, og høsten 1884 var han innom Thaulows "friluftsakademi" på Modum sammen med Munch og Jørgen Sørensen. I mai 1885 deltok han sammen med en rekke andre av de yngre malerne på Verdensutstillingen i Antwerpen, og til Høstutstillingen samme år fikk han antatt to malerier: Synderinnen (1885) og Landskap fra Numedal (1885). Til annen opphenging sendte han inn enda ett maleri, Før Gudstjenesten (1885) hvor han tydeligvis hadde benyttet samme modell som i Synderinnen. Kritikken berømmet bl.a. hans dristige koloritt, med bruk av til dels grelle fargemotsetninger. Fra samme år stammer også det helstøpte Fra Grøntbasaren (1885, Nasjonalgalleriet, Oslo), en munter torgscene i friske, klare farger. Siste halvdel av 1880-tallet betegnet egentlig S.' storhetstid som maler, til tross for at han fortsatt var godt under 30 år. I løpet av disse årene laget han de bildene som senere er blitt stående som hans beste. Ironisk nok, for samtiden var ikke alltid like velvillig stemt overfor hans typisk naturalistiske bilder fra torg, kneiper, trange verksteder og arbeiderstrøk på østkanten. I Kunstforeningen ville man stort sett ikke vite av hans arbeider på denne tiden, og få av de yngre malerne ble utsatt for en så hardhendt refusering som nettopp S., inntil midten av 1890-årene. Om hans Skredderverksted (1886) antydet en avisomtale at det beste man kunne si om bildet var at det var så lite at det var lett å gjemme vekk ... Enda hardere medfart fikk hans store hovedverk I restauranten (1888, Nasjonalgalleriet), da det ble utstilt på Høstutstillingen 1888. Anmelderen i Aftenposten brukte mye plass på å frakjenne bildet enhver kunstnerisk eller menneskelig kvalitet, til tross for at det tydeligvis syntes å "tiltale enkelte Kredse blandt vore yngre Kunstnere". I tillegg til et høyst upassende motiv, malt med en råhet som om mulig syntes å overgå virkeligheten, blir resultatet enda mer frastøtende som følge av tallrike tegnefeil, skrev anmelderen. Senere vant dette bildet gullmedalje både i Paris og München, og ble omsider også innkjøpt av Nasjonalgalleriet, Oslo. Motivet er hentet fra Arbeidersamfunnets kafé i Torggtata, og synes å være malt på stedet. Komposisjonen og figurtegningen bringer lett tanken til Krohg, men det hviler likevel mer ro over situasjonen enn i de mer dristige av Krohgs "øyeblikksbilder". Egentlig har bildet knapt noen direkte handling, og er mer et interiør med mennesker enn et genrebilde. Noen dypere sosial tendens er det egentlig heller ikke mulig å tolke inn i dette eller andre av S.' 80-års bilder, selv om motivene er hentet fra arbeidsfolks og håndverkeres hverdag. At dette i seg selv var dristig og upassende i konservative borgeres øyne, gjorde ikke bildene til sosialt tendensmaleri på linje med Krohgs, der engasjement og vilje til samfunnsendring kommer klart til uttrykk. I 1889 deltok S. på Verdensutstillingen i Paris med to malerier, og oppnådde "hederlig omtale" for sitt Skomakerverksted (1886). Dette bildet utmerker seg også ved en stram komposisjon og fin rytmisk balanse i linjespillet, som understreker det gode samarbeidet mellom de tre mennene som er trengt sammen på et minimum av plass. S. fikk et mindre stipend som gjorde det mulig for ham å besøke Paris for første gang dette året, bl.a. for å studere Salonen. Men oppholdet ble av kort varighet. Vel hjemme i Norge, havnet han etter noe tid hos Erik Skoug ved Lillehammer, hvor han stort sett var bosatt 1890-92. Eyolf Soot hadde kommet dit før ham for å undervise den kunstinteresserte gårdbrukeren, og senere kom også Lars Jorde til Skoug. Et av S.' beste bilder fra denne tiden er utvilsomt Dugurdshvil (1890, Galleri d'Arte Moderna, Venezia), med de slitne arbeidskarene som får seg en velfortjent hvil i drengestua.
Det store omslaget i S.' kunst kom med hans andre tur til Paris i 1892. Denne gang hadde han Houens legat, og kunne satse på et lengre opphold. Han ble elev av den feterte salong-maler Alfred Roll, og dette skulle komme til å få stor betydning for hans videre utvikling som kunstner. Roll hadde tidligere gjort seg bemerket med sine store, friske bilder fra arbeidslivet i Paris, men rundt 1890 hadde hans stil forandret seg til lysere, livligere og langt mer "salonfähige" bilder. Noe lignende inntraff med S. under hans opphold i Paris. Hans tekniske dyktighet ble ytterligere utviklet, og for første gang opplevde han også en allmenn anerkjennelse som kunstner. Fra å være en fattig kunstner av beskjeden herkomst blant likesinnede i Kristiania hadde S. i Paris innpass i et overklassepreget miljø. Foruten Roll, som også menneskelig kom til å få stor betydning for ham, hadde han omgang med Jonas Lie og familie, Frits Thaulow, og den danske kunsthistorikeren Emil Hannover, som i 1894 ble hans svoger. Av S.' beste arbeider fra denne tiden er Ung mor (1895, Louvre, Paris) av hans unge vakre kone, Ingeborg Topsøe. Bildet er også typisk for hans nye motivkrets, hvor hjem, barn, solskinn og ekteskapelig lykke utgjorde en meget viktig del. I tillegg malte han også en rekke portretter. Det beste er antagelig Emil Hannover (1899, Nasjonalgalleriet), malt i en lett alderdommelig stil med anstrøk av italiensk renessanse, som også synes å passe bra til modellen. S. kom tilbake til Paris i 1902-03. Rundt århundreskiftet synes hans stil igjen å ha skiftet, til mer impresjonistiske, lysfylte bilder som ikke helt synes å ha passet til hans sans for komposisjon og fast form i bildeoppbyggingen. S.' store tekniske dyktighet gjorde at han kanskje lettere enn andre kunne velge mellom forskjellige stilretninger, men resultatet ble ofte tomt og altfor glatt. Kunstverk på høyde med ungdomsarbeidene fra 1880-årene maktet ikke S. å utføre i vårt århundre, og hans innsats for norsk kunstliv kom her til å ligge på andre områder.
Da S. i 1909 ble utnevnt til professor ved det nyopprettede Kunstakademiet, var han forlengst veletablert som kunstner. Han var en erfaren og dyktig lærer, og i likhet med kollegaen Christian Krohg formidlet han et strikt naturalistisk kunstsyn. I sommerhalvåret foregikk ofte undervisningen i hans hage på Huk, Bygdøy. Gjennom S.' lange professortid, helt til 1935, ble mange av akademielevene preget av hans noe utidsmessige kunstsyn.
