På farssiden tilhørte W.-T. en velrenommert trelasthandel-familie fra Son som det gikk økonomisk ut med kort før han ble født. Faren døde før sønnen kom til verden, og W.-T. vokste opp i Hølen hvor hans stefar drev landhandel. Stefaren hadde en anstrengt økonomi, og W.-T. måtte tidlig ut i arbeidslivet. En tante i København fattet interesse for guttens male- og tegneferdigheter, og fra 1887 fikk han økonomisk støtte fra henne. W.-T.s første bilder med en presis gjengivelse av motivet, bærer preg av undervisningen på Tegneskolen, mens Portrett av Therese Thorne (1889, Nasjonalgalleriet, Oslo) gir en psykologisk fortolkning av modellen. Toneovergangene er sløret og fargene tunge og mettede i overensstemmelse med tidens nyromantiske stil. Høsten 1889 drog W.-T. med Wilhelm Wetlesen til kunstakademiet i København Etter 4 måneder hadde han imidlertid fått nok av undervisningen der og meldte seg inn på Kristian Zahrtmanns frie skole, som den gang representerte noe nytt og radikalt innen dansk kunstliv. De mange opphold på skolen fikk stor betydning for W.-T.s kunstneriske utvikling og for hans sterke tilknytning til dansk kunstmiljø. Her møtte W.-T. bl.a. Fyn-malerne, de danske symbolistene og Joakim og Niels Skovgaard, Vilhelm Hammershøi og Jens F. Willumsen. Allerede under sitt første opphold i København stiftet han dessuten bekjentskap med fransk kunst gjennom den store impresjonistutstillingen i Kunstforeningen.
W.-T.s kunst i 1890-årene veksler mellom stemningspreget naturalisme, nyromantikk og symbolsyntetisme. Agna med riven (1892) viser en ung bondejente med rive i hånden, sittende på et jorde mens hun ser utover fjorden. Maleriet har fine koloristiske nyanser og minner i det stemningsfulle motivvalg og i den myke penselføring om Erik Werenskiolds bilder fra 80-årene. Høsten før hadde W.-T. og Wetlesen fått korrektur av bl.a. Werenskiold, og W.-T.s respekt og beundring for den noe eldre læreren la i denne tiden grunnlaget for et nært vennskap. Inspirasjon til å prøve seg innen den symbolsyntetiske retningen fant W.-T. særlig ved inngående studier av bl.a. J. F. Willumsen, Ludvig Find, Mogens Ballin og G. F. Clement som stilte ut på Den Frie Udstilling i København, første gang 1891/92. Senere fikk han anledning til videre studier i Paris, dit han og hans nære venn Thorvald Erichsen reiste i 1893. De nye stilretninger ble utprøvd i løpet av den berømmelige Vågå-sommeren 1894 da W.-T. oppholdt seg i den tradisjonsrike bygden sammen med Thorvald Erichsen, Alfred Hauge, Lars Jorde, Kristen Holbø, Halfdan Egedius, Kris Laache, Alice Pihl, Lalla Hvalstad og Johanna Bugge. W.-T. laget en rekke dunkle stemnings- og symbolmettede skisser og utkast. Det viktigste bildet er Jente fra Vågå, en sittende ung kvinne kledd i rødt og svart mot en finstemt grønn bakgrunn. Formene er store og enkle og viser innflytelse fra de franske symbolistene, bl.a. Maurice Denis. Under et langt opphold i Italia 1894-95 studerte W.-T. ungrenessansens mestere, og i museer og kirker fant han bakgrunnsmaterialet for den dansk-florentinske kunstretning han kjente fra Danmark. Disse bestrebelser fikk betydning for utformingen av senere bilder, bl.a. portrettene av Alfred Hauge (1897, Rasmus Meyers Samlinger), Kunstnerens hustru (1899, Nasjonalgalleriet) og Thorvald Erichsen (1898, Nasjonalgalleriet). Det siste henter også trekk fra Zahrtmannskolens fasetterte, huggende penselføring.
Våren 1900 reiste W.-T. til Verdensutstillingen i Paris, og sammen med Lars Jorde besøkte han nesten daglig den franske avdelingen. Sommeren 1900 var W.-T. i Kviteseid sammen med Thorvald Erichsen og malte de to interessante bildene,Unghesten (Rasmus Meyers Samlinger) og Aspetreet. Det første, som han for øvrig utførte en annen versjon av to år senere, viser at den nyromantiske retning med symbolistisk undertone fortsatt var levende for ham. Det andre bildet er hva W.-T.s biograf Reidar Revold kaller et gjennombruddsbilde som peker fremover i W.-T.s kunstneriske utvikling. Det er naturalistisk i sin grunnholdning, men malt med bevisst vilje til disposisjon av fargen og de billedbyggende elementer. Naturens egne farger er påført lerretet lagvis i fasetterte penselstrøk, og bildet forener naturalistiske og dekorative kvaliteter. Denne sommeren malte Thorvald Erichsen sitt kjente Kviteseid-landskap, og samværet gav W.-T. rike impulser som bl.a. kommer til uttrykk i Fra Tanum (1901, Bergen Billedgalleri). Dette bildet er friere malt og mindre detaljert i landskapsbeskrivelsen. Inntrykket fra Zahrtmanns undervisning er fremdeles til stede i form av tykt pålagt maling, kraftige kontrastvirkninger og markerte penselstrøk. I de følgende år arbeidet W.-T. med å skape en syntese mellom naturalistisk valørmaleri og dekorativ flate. Han bygde gjerne bildene opp med begrenset dybde og satte fargen på lerretet i klare fasetter, malt med brede penselstrøk. I Alice Pihl med roser (1903) brukte han også konturlinjer og skapte derved en rytmisk dekorativ billedflate. Året 1905-06 var viktig for W.-T.s kunstneriske utvikling. Etter et år med arbeid og studier i Italia, gjenoppfrisket han i Paris sitt kjennskap til fransk kunst. Særlig må møtet med impresjonistene ha virket forløsende på ham. Selvportrett (1905) viser fortsatt innflytelse fra Zahrtmannsskolen, og er usedvanlig fritt og impulsivt malt. Flaten vibrerer like levende og nervøst som i Edv. Munchs selvportrett fra 1895, men W.-T.s farger er kjøligere og formen mer skulptural. Bildet er intenst og personlig tolket, og bærer tydelig preg av påvirkningen fra bl.a. Vincent van Gogh og Paul Cézanne, som W.-T. var spesielt opptatt av. W.-T. fortsatte noen år å kombinere dekorativ flate og dybde i rommet. I stedet for å sette fargene rene og usvekket opp mot hverandre, skapte han luftperspektiv ved å blande hvitt i fargene for å øke lyseffekten. Bildene kunne derfor ofte virke krittete. Først i Innseilingen til de lykkelige øyer (1911, Nasjonalgalleriet) lyktes det ham fullt ut å gi uttrykk for det han søkte. Bildet er bygd opp ved systematisk bruk av kalde og varme farger satt opp mot hverandre i store flater og ved betoning av horisontale og vertikale linjer. Det storlinjete, klassisk oppbygde landskapsmotivet er gjengitt i enkle fargeharmonier av blått, grønt, gult og rødt. Bildets blåfarge har senere gått under betegnelsen Torne-blått.
Alt før århundreskiftet hadde W.-T. begynt å interessere seg for dekorative oppgaver. Erik Werenskiold, som var en ivrig talsmann for kunstneriske kvaliteter i de tradisjonelle håndverksdisipliner, mente i likhet med Gerhard Munthe, at W.-T. hadde talent og evner til dekorativ stilisering. På Werenskiolds anbefaling fikk han anledning til å lage utkast til bokpermen til Norge i det 19. århundre (Kristiania 1900). Senere ble han også anmodet om å tegne nye pengesedler for Norges Bank, og etter hvert ble oppgavene utallige: bokillustrasjoner, bokbind, adresser, skrivepapir, forretningsemblemer, skolefaner, møbler og smykker, teppe- og broderimønstre. Broderiene ble utført av hans kone, Kris Laache T. W.-T. var også konsulent for Porsgrunds Porselænsfabrik og påtok seg flere romdekorasjoner i private hjem. Han var dessuten en av de mange kunstnere som tegnet møbler for Einar Lunde på Lillehammer i serien Norske kunstnermøbler. I 1911 fikk W.-T. sin første bestilling på kartonger til glassmalerier. Sammen med Hans Ødegaard studerte han gotiske glassmalerier i Frankrike. Hans største oppgave på dette felt var glassmaleriene i Bragernes kirke i Drammen. Som dekorativ kunstner fikk også W.-T. stor betydning gjennom sin virksomhet som overlærer på Statens Håndverks- og Kunstindustriskole, Kristiania i perioden 1912-17, i komposisjonsklassen for anvendt kunst. Hans innflytelse på kunsthåndverk og kunstindustri var lenge merkbar. Hans ornamentale motiver skapte debatt i samtiden. De bestod av romansk-inspirerte fugler, brennende hjerter, østens fabeldyr, elementer fra gotiske illuminasjoner og norsk bondekunst, alt smeltet sammen til en rik, musikalsk og naiv ornamentikk der blomsterranker og barn dominerte. Antagelig betraktet W.-T. de fremmede elementer som tidlige forbilder i den norske bondekunsten. Sett fra hans synspunkt var de dekorative arbeidene derfor en videreføring av den nasjonale kunsten. W.-T. tilhørte Lysakerkretsen i norsk kunstmiljø, og stod dermed som eksponent for tradisjonen og det nasjonale i norsk kunst.
Parallelt med sine dekorative arbeider fortsatte W.-T. å male staffelibilder. I hans siste år begrenset motivkretsen seg hovedsakelig til stilleben og interiører med og uten figurer. Som sitt store forbilde Cézanne, valgte han upretensiøse motiver som fikk kraft og betydning gjennom koloristisk dybde og vibrasjon. Han fylte hele billedflaten med nitide små penselstrøk og bandt det hele sammen i større fargeflater, fortsatt ofte med konturer. Bildene kunne av og til virke overarbeidede og tunge, men W.-T. klarte stadig bedre å forene det dekorative og det naturalistiske. Både Stilleben med papegøye og Tulipaner, epler og trehest, begge malt rett før hans død 1919, viser større frihet i komposisjon og fargebruk.